- «How Am I Supposed to Live Without You», skrevet av Bolton sammen med Doug James, er i stil med soul-sangene på 60- og 70-tallet som ofte beklaget tapet av en elsker (som «Siden I Lost My Baby» ' av The Temptations). Bolton gjorde det veldig bra med å dekke forskjellige soulballader fra denne epoken.
- Da Laura Branigan tok denne sangen til #12 i 1983, markerte den Michael Boltons første store hit som låtskriver. Han var midt i en karriereforvandling, etter å ha frontet rockebandet Blackjack i 1979-1980 mens han fortsatt brukte sitt virkelige navn: Michael Bolotin. Med Blackjack skrev han sangen 'Love Me Tonight', som ble nummer 62 i 1979, men tok ikke Hot 100 igjen før Branigan gjorde 'How Am I Supposed to Live Without You'.
Bolton ville snart ta saken i egne hender og bli en myk rocke-superstjerne som fremførte sine egne sanger, men på midten av 80-tallet prøvde han bare å skrive noen hits. Han fortalte Bruce Pollock rundt denne tiden: 'Akkurat nå har jeg sanger på omtrent 12 eller 13 album. Jeg aner ikke om de kommer til å bli sunget bra, om de blir bra produsert, om noen av dem til og med blir singler. Men jeg håper på treff.
Bolton ga ut et selvtitulert soloalbum i 1983, samme år som denne sangen var en hit for Branigan, men det var ikke før albumet hans fra 1989 Sjelleverandør , hvor han ga ut sin egen versjon av denne sangen, at sangkarrieren tok fart.
Bolton skrev også 'I Found Someone', som ble nummer 90 i 1986 for Branigan, men ble nummer 10 da Cher spilte den inn i 1988. - Dette var den andre singelen fra Sjelleverandør (tittelsangen var den første, og nådde toppen på #17). Jeg var også Boltons første #1-treff. Han hadde en annen med 'When a Man Loves a Woman' i 1991.
- Denne sangen ble opprinnelig tilbudt Air Supply for å spille inn. Gruppen ønsket å gjøre det, men Clive Davis (utøvende produsent og daværende eier av Arista Records) ville at refrenget skulle endres, og Bolton ville ikke at noen del av sangen skulle endres. Som et resultat satte Air Supply sangen på «ubestemt hold». Mens Bolton ventet på at Air Supply skulle spille det inn, fikk han beskjed om at Laura Branigan tapte det - ikke fra noteark (den vanlige metoden), men fra demobåndet hans. Branigans versjon traff #12 på Hot 100 og #1 på Billboards Adult Contemporary-musikkdiagram.
- 'How Am I Supposed to Live Without You' ga Michael Bolton sin første Grammy, og tok mannlig popvokalopptreden ved seremonien i 1990. Han vant den samme prisen to år senere for 'When A Man Loves A Woman'.
