- Denne sangen er en dyptfølt melding til Eminems mor, Debbie Mathers, som han har spilt lyrisk på tidligere tilbud. Paret forblir fremmedgjort, selv om Em henvender seg til henne her og tilbyr de oppriktige unnskyldninger.
- Eminem refererer spesifikt til skaden forårsaket av hans Eminem-showet hitlåten ' Cleanin Out My Closet ', der han sterkt kritiserte moren sin for å neglisjere og mishandle ham. Marshall forklarer det som et sint øyeblikk, og legger til at han ikke lenger spiller det på show, og han kryper seg hver gang det er på radioen.
- Under en Q&A-sesjon i SiriusXMs rådhus formidlet av Sway Calloway, ble Eminem spurt om hvorfor han bestemte seg for å be moren sin om unnskyldning for denne sangen etter år med verbalt overgrep mot henne. Slim Shady svarte: 'Det jeg sa på den plata er det jeg har å si om den, og jeg la den ut der, og det er stort sett alt jeg sannsynligvis kommer til å si om det. Alt jeg trengte å si og komme meg fra brystet, jeg sa det. Så det er ikke nødvendig for meg å utdype det engang. Marshall avsluttet videre diskusjon og sa at 'Headlights' er en 'virkelig personlig' sang for ham som han ikke vil si mer.
- Sangen inneholder Nate Ruess, forsangeren til pop-rockerne Fun, som lurer. Han husket samarbeidet under en Reddit AMA i 2015: «Jeg jobbet ikke med Eminem i kjødet. Men frem og tilbake var fantastisk. Han holder (med rette) alt virkelig under wraps. Så jeg hørte ikke versene hans før sangen ble gitt ut. Den dag i dag er det en av mine tre beste sanger jeg noen gang har skrevet. Og alt på grunn av versene han gjorde.'
- Den dyptfølte videoen ble filmet i Detroit 5. april 2014, og regissert av filmregissøren Spike Lee. Det var første gang Lee hadde jobbet med et musikkklipp siden Michael Jacksons Det var det tilbake i 2009.
Klippet tar en titt på de turbulente tidene mellom Eminem og moren hans før en rørende gjenforening. Det inkluderer personlige opptak og bilder av Marshall Mathers' barndom som vokste opp i Detroit-området 8 Mile. «Det er en flott, flott historie. Det er inderlig, noe smerte i det, men sånn er livet, sa Lee om det visuelle. 'Så det er derfor vi er her, tilbake i 'hetten, 8 Mile Detroit, og skyter der alt dette fant sted.'
