- Denne sangen finner Macklemore rapper om innflytelsen fra multinasjonale selskaper som Nike, og ondskapen med reklame. Han forklarte betydningen på nettstedet sitt: 'Sangen 'Wing$' handler om jakten på identitet gjennom forbrukerisme,' sa Seattle-rapperen. «Forsøket er å dissekere vår forelskelse og tilknytning til logoer, etiketter, merkevarer og den flyktige lykken som er iboende knyttet til kjøpets allmektige kraft. Emnet jeg bruker i sangen er sko, men målet er å male et bredere bilde av det å være en forbruker og spore slekten tilbake til mitt første minne om detaljhandelslyst.'
- En tungt redigert ny versjonssang ble brukt til reklamefilmer som involverte 2013 NBA All-Star Game. Melodien ble brukt i TNT TV-kanals promotering for den og på selve arrangementet. Noen fans kritiserte Macklemore for å tillate at alle negative referanser til Nike ble redigert ut, eller tatt ut av kontekst. Macklemore svarte i en lang melding på kritikken mot ham for å selge ut ved å si at tekstene må kuttes for at traileren/annonsen skal gi mening med det selskapet promoterer. Seattle-rapperen la til at hvis du tar bort den advarende kjernen for forbrukerisme i sangen, gjenstår det fortsatt en historie som han fortsatt er stolt av, og han er glad for at den er relatert nok til at TNT vil bruke den.
- Dette startet som en tomanns a cappella som Macklemore hadde skrevet og fremført. Seattle-filmskaperen Zia Mohajerjasbi, som har jobbet med mange medlemmer av byens hiphop-miljø, vervet singer-songwriter Hollis for å konvertere den til en skikkelig sang, slik at han deretter kunne filme videoen for den. Hollis husket til Billboard magazine: «Det var ingen beat for sangen, det var ingen sang, men vi prøvde alle å lage den, så over 8 måneder gjorde vi en Kickstarter og Ryan brukte hundrevis av timer på sangen. Det trengte et refreng, og så jeg skrev refrenget for det og fant noen barn til å synge det, og vi spilte inn at de sang det etter skolen. Det var en så helhetlig prosess, og det var en fantastisk måte for oss å knytte bånd på som venner og som samarbeidspartnere - det var i stor grad alle hender på dekk.'
